Enlace por puente de hidrógenoEjemplo de enlace de hidrógeno intermolecular en un complejo dimérico autoensamblado molecular reportado por Meijer y colaboradores.1Enlace de hidrógeno intramolecular en la acetilacetona, que ayuda a estabilizar el tautómero enolUn enlace por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva entre un átomo electronegativo y un átomo dehidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí el nombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con unenlace covalente a átomos de hidrógeno). La energía de un enlace de hidrógeno (típicamente de 5 a 30 kJ/mol) es comparable a la de los enlaces covalentes débiles (155 kJ/mol), y un enlace covalente típico es sólo 20 veces más fuerte que un enlace de hidrógeno intermolecular. Estos enlaces pueden ocurrir entre moléculas (intermolecularidad), o entre diferentes partes de una misma molécula (intramolecularidad).2 El enlace de hidrógeno es una fuerza de van der Waals dipolo-dipolo fija muy fuerte, pero más débil que el enlace covalente o el enlace iónico. El enlace de hidrógeno está en algún lugar intermedio entre un enlace covalente y una simple atracciónelectrostática intermolecular. Este tipo de enlace ocurre tanto en moléculas inorgánicas tales como el agua, y en moléculas orgánicascomo el ADN.El enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del punto de ebullición alto del agua (100°C). Esto es debido al fuerte enlace de hidrógeno, en contraste a los otros hidruros de calcógenos. El enlace de hidrógeno intramolecular es responsable parcialmente de laestructura secundaria, estructura terciaria y estructura cuaternaria de las proteínas y ácidos nucleicos.
