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Unos de los mayores problemas que acarreó la implantación de la esclavitud fueron las rebeliones y alzamientos de los negros, hasta tal punto que, en 1520, Carlos I prohibió la introducción en La Española de negros ladinos (aculturados, no traídos directamente de Africa) por temor a posibles brotes insurgentes. Fue frecuente, sin embargo, la huida de los esclavos a bosques y tierras de difícil acceso. Estos esclavos huidos o cimarrones, agrupados en bandas, llegaron a formar comunidades conocidas como palenques en toda la zona caribeña, quilombos en Brasil y cumbes en Venezuela. Eran poblados protegidos y con varios fuertes en el interior. En estos asentamientos los negros se organizaron según modelos políticos de origen africano, viviendo de los ataques y pillajes a las haciendas vecinas y poblados indígenas, pero también de la caza, la siembra y el tráfico, bien con comerciantes europeos, bien con piratas o contrabandistas a los que abastecían a cambio de su apoyo y defensa. El fenómeno del cimarronaje fue tan importante en algunas zonas como México, Panamá y Nueva Granada que las autoridades españolas realizaron pactos por los cuales se comprometían a respetar su existencia a cambio de que no aceptaran más esclavos huidos.
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